Anguilla é um território britânico ultramarino que fica localizado no Mar do Caribe e compreende a Ilha de Anguilla e algumas ilhotas próximas. Sua população é de pouco mais de 13.500 habitantes com densidade demográfica de aproximadamente de 132 hab/km2.

Sua capital é The Valley e com o tempo tornou-se um paraíso fiscal. Por não ter ganhos de capital, patrimônio, lucro ou outras formas de tributação direta, a administração introduziu uma taxa de 3% sobre as aplicações, portanto foi a primeira forma do imposto de renda da ilha.

Como o assunto aqui no Almanaque da Bola é esportes, vou registrar a participação da seleção de Anguilla em torneios da FIFA e da CONCACAF.

A Associação de Futebol de Anguilla foi fundada em 1990 e se filiou à FIFA seis anos depois. Participou das eliminatórias para a Copa do Mundo pela primeira vez buscando classificação para o Mundial de 2002 compartilhado pela Coréia do Sul e Japão. Não conseguiu.

A partir daí sempre disputou as eliminatórias pela Confederação de Futebol da América do Norte, Central e do Caribe, a CONCACAF sendo sempre eliminada na primeira fase.

No total a seleção de Anguilla disputou 10 partidas valendo pelas eliminatórias ao Mundial e não conseguiu nenhuma vitória. Empatou apenas uma partida e perdeu as outras nove. Nestes 10 jogos marcou somente dois gols e sofreu 41. Ocupa a posição de nº 209 no ranking da FIFA, é a última seleção no ranking da entidade.

Pela Copa Ouro da CONCACAF, no mesmo formato da Copa América e da Eurocopa, Anguilla até hoje não conseguiu classificação para a fase final do torneio.