Cuba foi o primeiro país caribenho a disputar uma Copa do Mundo. 

Por ser o beisebol o esporte mais popular do país, somente nos últimos anos com o incentivo do ex-presidente Fidel Castro que percebeu que o futebol serve como elemento educador é que Cuba vem aumentando sua participação em competições da CONCACAF, a Confederação de Futebol da América do Norte, Central e do Caribe.

Para disputar seu único Mundial em 1938 na França, Cuba se classificou por ter sido a única inscrita para as eliminatórias de sua Confederação.

Como a Copa do Mundo de 1938 com 16 seleções, pelo regulamento foram formados na primeira fase oito grupos em eliminatórias diretas, Cuba pelo sorteio enfrentou a seleção da Romênia e empatou em 3x3.

Foi necessária uma partida desempate e os cubanos venceram por 2x1 passando às quartas de final. O adversário foi a Suécia que venceram por 8x0 eliminando Cuba do Mundial.

Nas eliminatórias para o último Mundial disputado na Rússia, Cuba enfrentou a seleção de Curaçao na segunda fase e foi eliminada. Empatou os dois jogos, o primeiro em zero Willemstad, capital de Curaçao e depois em 1x1 em Havana. Por ter levado um gol jogando em casa ficou fora da disputa das vagas para a Copa de 2018.

Como curiosidade em junho de 2011 foi feito um convite para que o brasileiro Sócrates, que era adepto do regime cubano, assumisse como técnico a seleção cubana. Sócrates não aceitou.